Los primeros pobladores de la isla fueron los Arawak, procedentes de Sudamérica, que llegaron a la isla entre el 1000 y el 400 a. C. Se cree que estos pobladores se extinguieron tras el contacto con los europeos, aunque hay quien afirma que han sobrevivido.
Jamaica fue posesión española después de que Cristóbal Colón llegara a la isla en 1494. Colón usó la isla como un miniestado para su familia. El almirante inglés William Penn y el general Robert Venables tomaron la isla en 1655. En sus primeros 200 años de dominio británico, Jamaica se convirtió en el mayor exportador de azúcar del mundo, produciendo 77000 toneladas al año entre 1820 y 1824. Esta productividad jamás se habría logrado sin la mano de obra esclava traída de África.
Al principio del siglo XIX, la gran dependencia en la esclavitud del Imperio Británico hizo que la población de afroamericanos en la isla fuera 20 veces mayor que la de blancos, situación que amenazaba constantemente con revueltas y conflictos.
Tras una serie de revueltas la esclavitud fue oficialmente abolida en 1834.
En el siglo XX, Jamaica fue ganando independencia del Reino Unido, en 1958 se convirtió en una provincia de la Federación de las Indias Occidentales, consiguiendo su total independencia el 6 de agosto de 1962.
Un crecimiento económico importante, de aproximadamente un 6% al año marcó sus primeros 10 años de independencia bajo gobiernos conservadores liderados por los primeros ministros Alexander Bustamante, Donald Sangster y Hugh Shearer. Este crecimiento económico vino promovido por las inversiones en bauxita, turismo, manufacturas y, en menor medida, agricultura. En 1972, un cambio de gobierno hizo decaer de nuevo la economía llegando al extremo de 1982 donde el PIB llegó por debajo de los niveles de 1972. La deuda externa creció bajo las sucesivas legislaturas de Michael Manley, acompañada de deficits fiscales, lo que propició la imposición de medidas de austeridad del Fondo Monetario Internacional.